Rạng sáng ngày 1 tháng 11, trận đấu tâm điểm vòng 11 Serie A, AS Roma tiếp đón Milan tại sân nhà.
Sau 90 phút tranh tài, dù thi đấu thiếu người, AS Roma vẫn phải nhận thất bại 1-2. Trong trận đấu này, Mourinho đã phải đối mặt với bàn thắng gỡ hòa từ đồng đội cũ Ibrahimovic.Mùa hè này, HLV nổi tiếng Mourinho đã đến dẫn dắt AS Roma, điều này thu hút sự quan tâm của nhiều người đối với đội bóng 3 lần vô địch Serie A này. Sau khi mùa giải bắt đầu, AS Roma từng dẫn đầu bảng xếp hạng, nhiều người hâm mộ nghĩ rằng Mourinho sẽ đưa đội bóng trở lại đỉnh cao.
Tuy nhiên, theo thời gian trôi qua, thứ hạng của AS Roma dần giảm và họ luôn bị các đội dẫn đầu nới rộng cách biệt. Với Mourinho, mùa giải này, ông không tạo được ưu thế ở những trận đấu đối đầu mạnh. Trước đó, AS Roma đã để thua Lazio và Juventus. Mặc dù trận hòa với đội dẫn đầu Napoli, nhưng ông vẫn chưa thể làm người hâm mộ hài lòng. Trận đấu với Milan ở vòng đấu này, là cơ hội tốt để Mourinho chứng minh bản lĩnh của mình.
Tuy nhiên, trong hiệp 1, AS Roma đã bị đối thủ mở tỷ số.
Ở phút 24, Ibrahimovic đã tận dụng một cơ hội đá phạt trực tiếp, ghi bàn mở tỷ số cho Milan. 1-0 Milan vươn lên dẫn đầu.Để trả đũa cổ động viên sân nhà, Ibrahimovic đã nhận thẻ vàng vì hành vi này. Ở cuối hiệp 1, Milan đã có bàn nhưng trọng tài đã từ chối sau pha làm bàn của Leao.Trong hiệp 2, dường như thế trận vẫn thuộc về Milan. Ở phút 50, Ibrahimovic đã ghi bàn nhưng bị từ chối. Ở phút 57, Ibrahimovic tạo ra quả 11m thành công, Kessie thực hiện và ghi bàn giúp Milan mở rộng cách biệt. Sau đó, Ibrahimovic được thay ra và đã ghi bàn vào lưới cựu HLV Mourinho.
Trong tình thế bị dẫn trước 2 bàn, nhưng thực tế AS Roma vẫn có cơ hội lật ngược tình thế.
Ở phút 66, Theo nhận thẻ vàng thứ 2 trong trận đấu, đưa AS Roma có gần 30 phút đá 1 người nhiều.Sau 93 phút, Sharaawy ghi bàn rút ngắn tỷ số cho AS Roma, nhưng AS Roma cũng không còn đủ thời gian để lật ngược trận đấu.Trận đấu kết thúc, AS Roma thua 1-2 trên sân nhà, Mourinho một lần nữa thất bại trong cuộc đối đầu mạnh. Sau trận đấu này, với ưu thế về hiệu số phụ, AS Roma vẫn giữ vị trí dự Champions League, nhưng họ đã bị tụt 12 điểm so với đội dẫn đầu.
Trong trận đấu giữa tuần này, AS Roma cần phải đấu với Shakhtar Donetsk tại sân nhà. Trong trận đấu trước đó, AS Roma đã trải qua trận thua 1-6, nếu họ vẫn muốn giành tấm vé vào vòng trong, việc giành chiến thắng trong trận đấu này là lựa chọn duy nhất.
Trong trận đấu này, tiền đạo chủ lực Abraham đã có một trận đấu không tốt, cầu thủ đắt giá 4000W này đã trải qua 6 trận liên tiếp không ghi bàn và anh đã được thay ra sớm trong hiệp 2.